На долю великого Кобзаря України – Тараса Шевченка – випало багато поневірянь чужими землями. Дуже мало часу йому пощастило провести на рідній землі. Після того, як його чотирнадцятилітнім хлопцем пан Енгельгардт забрав з собою до Вільно (нині – Вільнюс, Литва), а потім – до Петербурга, Шевченко лише тричі бував в Україні, жодного разу не затримуючись тут надовго. Адже царський режим бачив у ньому свого ворога, ворога, який був здатен одними своїми віршами зруйнувати систему.

Під час своїх подорожей Україною Кобзар досконало вивчав місцевості, де йому доводилося бувати. Знав він і околиці Борисполя, адже бував він тут неодноразово – по дорозі з Переяслава до Києва й назад чи з Гоголева до Баришівки. У повісті «Близнецы» Шевченко писав про виступ полку в похід: «Многие из гражданок провожали усачей своих до села Н, другие – до местечка Борисполя, а остальные, и самые бескорыстные, проводжали даже до пределов киевских, т.е. до переправы на Днепре».

Бориспіль для Шевченка передусім мав бути важливим пунктом на шляхах його подорожей. Тут була поштова станція, відома з кінця XVIII століття, з добрими кіньми. Знаходилась вона на вулиці Мокріївці. В експозиції Бориспільського державного історичного музею представлена картина Віктора Йови – «Тарас Шевченко на поштовій станції м. Борисполя», що ілюструє факт перебування поета тут.

Є відомості про те, що Шевченко бував у Борисполі чотири рази: у червні 1843, квітні 1845, листопаді 1846 та серпні 1859 року. Однак це не було задокументовано, про це можна говорити лише за переказами бориспільців. Наведені дати – не вичерпний список, адже поет здійснював велику кількість поїздок, в тому числі й між Києвом та Переяславом. Міг Шевченко і побувати в довколишніх селах, що нині в межах Бориспільського району, але документально про це ніде не свідчиться.

Його, звичайно, могли зацікавити пам’ятки – церкви, яких у містечку було на той час чотири чи п’ять і одна з них вже мала історію у понад 7 століть (збудована Володимиром Мономахом Борисоглібська церква – неодноразово руйнувалася й відроджувалась). Є інформація, що Тарас Шевченко побував на (ймовірному) місці вбивства князя Бориса на Альті і дав критичну оцінку церкві, збудованій там, у якій він виявив «...отсутствие всякого понятия о изящном, и снаружи, и внутри» [3;139]. Однак нема ніяких доказів, що це був саме Бориспіль, адже у ті часи ще не було чітко визначено, де саме сталося вбивство (археологічні розкопки були проведені в ХХ столітті) – чи тут, де нині Бориспіль, чи ближче до Переяслава.

Міг зацікавитися Шевченко і людьми – громадськими, культурними діячами, з прогресивними поглядами. Тут він міг дізнатися про Василя Лукашевича, учасника декабристського руху, уродженця Борисполя. Попри те, що Тарас Шевченко багато спілкувався з поміщиками, він переживав за кріпацький люд, адже сам походив з кріпаків. Він ніколи не оминав нагоди поспілкуватися з селянами, знав їхнє життя, настрої, сподівання. Саме ставленням поміщиків до своїх кріпаків визначалося ставлення самого Шевченка до цих поміщиків. Він припиняв будь-які стосунки з тими, хто жорстоко поводився з селянами. Так він припинив спілкування з іншим Лукашевичем - Платоном (маєтності в Березані), а також з Федором Треповим (маєток у Борисполі).

Під час своїх проїздів через Бориспіль, Шевченко зупинявся у свого приятеля Тихона Кузьмовича Петруся. Це був досить заможний бориспілець (кілька сотень десятин землі, левада, сіножать, вітряний млин), який мав прогресивні на той час погляди. Ймовірно, що знайомство з Петрусем Шевченко зав’язав у Києві, на базарі, куди Петрусі возили продавати кавуни й дині. Його родина зберегла пам’ять про перебування тут Шевченка. Садиба Петрусів знаходилась у нинішньому мікрорайоні Розвилка. Неподалік розташовувалась Петрусева левада – живописна місцина, де дуже любив бувати Тарас Григорович. Тут був невеликий ставок, обсаджений вербами. Тут Шевченко спілкувався з людьми, дізнавався від них пісні й перекази, а в корчмі, розташованій біля левади, замовляв обіди для дітей бідняків.

Один з переказів розповідав про долю сотника, який розігнав своїх дітей (за іншими даними – зганьбив честь своєї дочки), за що люди його прокляли. І навіть після його смерті спорожніла садиба залишилась проклятою – люди обходили її стороною. Історія з сотником і тополями біля його двору знайшла своє відображення у поемі «Сотник», написаної в Кос-Аралі у 1849 році, і в якій згаданий Бориспіль.

Нині на місці Петрусевої левади розташовується пам’ятний знак на честь перебування тут Тараса Шевченка. Його було відкрито у 1994 році. Камінь з барельєфом поета і фігура хлопчика з сопілкою розташувалися обабіч шляху на Переяслав.
Тополі ж, бачені і оспівані Шевченком, стояли там ще понад століття – остання всохла і зрубана була в 1987 році.
Вулиця Шевченка у Борисполі названа його іменем не випадково. Її колишня назва – Груздівка. Вона левадами виходила на шлях, який вів до Гоголева. Тож імовірно, що саме нею проїжджав Тарас Шевченко. 
З Бориспільщиною пов’язується і сюжет поеми «Сон» - «На панщині пшеницю жала». Тарас Шевченко неодноразово спостерігав, як поміщики знущаються з кріпаків. Один із таких випадків прикро вразив його неподалік нинішнього села Горобіївка, коли він проїжджав з Борисполя до Гоголева і зупинявся тут.

Народна пам’ять зберегла Кобзареві сліди на нашій землі. Всюди, де він бував, людей вражала його простота, доброзичливість до народу. Люди ділилися з ним своїми думками, переживаннями, надіями, спогадами, а він викладав це у своїх поезіях та малюнках. І Бориспільський край не став винятком, згадавшись на чужині, на Кос-Аралі, через кілька років по від’їзді з України.