Ранок 19 серпня, коли розпочиналася драматична політична осінь для однієї шостої частини суходолу, Бориспіль зустрів як і вся країна – під «Лебедине озеро» та періодичні появи на телеекранах дикторів, які зачитували документи ГКЧП. До кінця дня ще мало хто зрозумів, що відбувається насправді, і що це може означати. Одні – перш за все партійні функціонери – підтримали заколот, інші – переважно активісти Руху – бачили у цих подіях антиконституційний державний переворот. Більшість мешканців і досі не мали достовірної інформації, черпаючи її з чуток. Бориспільці, які працювали в аеропорту, повідомляли про війська, які прибували на летовище з різних кінців Союзу. Транспортні літаки з озброєними десантниками приземлялися безперервно – і не лише на військовий аеродром, а й на смугу для цивільної авіації. Частина цих десантників була перекинута до Києва, інша ж частина залишилася чекати у Борисполі. Тут вони саперними лопатками збирали врожай картоплі з прилеглих до аеродрому городів, щоб прохарчуватися. Лише на третій день, коли заколот провалився, військова техніка та особовий склад стали покидати бориспільське летовище.
Бориспільський міськвиконком того дня працював майже як звичайно, лише було організовано чергування працівників виконкому. Виконуючи партійну волю щодо тиску на «неправильних», виконком 19 серпня прийняв рішення припинити фінансування районної газети «Трудова слава», головний редактор якої – Валентин Лисиця – перетворив газету у майданчик для дискусій різних політичних сил.

На вулицях міста вже вдень 19 серпня з’явилися патрулі місцевої військової частини. Та це не стало перешкодою для місцевих рухівців вже о п’ятій вечора організувати мітинг на центральній площі, щоб одностайно засудити ГКЧП.
Рішення Верховної Ради про призупинення діяльності компартії без зволікань було виконане у Борисполі. 26 серпня, відразу ж після виходу відповідного Указу Президії ВР, комісія у складі заступника голови міськради В. Волошина, міськрайонного прокурора Б. Денисюка, заступника начальника МРВВС А. Максимчука та голови комісії по законодавству міськради С. Захарченка опломбувала кабінети міськкому КПУ та приміщення гаражів з автомобілями парткому. Вже у середині жовтня у звільнене приміщення міськкому партії «переселився» міськвиконком.

2 вересня у школах Бориспільщини розпочався новий навчальний рік, перший у незалежній Україні. Тож не дивно, що першим уроком став Урок України. А для учнів однієї з бориспільський шкіл він пройшов під стінами Борисо-Глібського храму на Розвилці, який ще будувався.

На початку вересня відбулася позачергова сесія Бориспільської міської ради. На порядку денному  єдине питання: «Про невідкладні заходи по зміцненню державної влади і попередження антиконституційних дій в м. Борисполі». Перед початком сесії пролунала пропозиція на час її роботи внести до зали національний блакитно-жовтий прапор, а також підняти його на щоглі біля Будинку Рад. Після нетривалої дискусії депутати погодилися встановити прапор у сесійній залі, поряд з погруддям Леніна. Згадане ж питання депутати розглядали майже сім годин. На доповідь голови міськради Олександра Придатка про те, що у ті тривожні дні у місті було спокійно, пролунали численні питання від депутатів, що стосувалися недостатньої реакції міської влади на події. За словами міськрайонного прокурора Бориса Денисюка, у Борисполі відкрито жоден колектив організації чи підприємства не виступив на підтримку заколоту, є лише дві анонімні телеграми зі схваленням створення ДКНС. Про те, що з 19 серпня у місті все було спокійно, звітували перед депутатами начальник райвідділення КДБ Петро Чичкань та начальник міськрайвідділу внутрішніх справ Микола Яременко. У результаті депутатами ухвалено рішення, однойменне з питанням порядку денного, у якому підтримано рішення ВР УРСР про проголошення незалежності України. Згідно з документом, депутати зобов’язалися негайно, без попередження, прибути у міськраду у разі виникнення надзвичайних ситуацій. Було також заборонено надавати службову інформацію у міськком КПУ чи іншим об’єднанням громадян, прийнято на баланс міськради приміщення і майно міськкому партії, підприємства та установи міста мали пройти департизацію, доручено вжити заходів щодо недопущення дій окремих громадян з виявлення і покарання прибічників ДКНС та знищення і пошкодження пам’ятників і цінностей тощо.


У ті сповнені надій дні своє ставлення до проголошення Україною незалежності демонструвалося підняттям національного блакитно-жовтого прапора. Дійсно, з моменту ухвалення Акту проголошення незалежності України її державним прапором залишався червоно-блакитний прапор УРСР, але в усіх було розуміння, що його потрібно змінювати. А майже всі, щоправда неофіційні, заходи протягом останніх двох-трьох років вже проходили під саме національними прапорами, демонстрація яких ще кілька років тому прирівнювалася до кримінального злочину. Вже близько року блакитно-жовтий прапор майорів над Гнідинською школою, а після відновлення незалежності України його підняли над сільською радою Гори та у Щасливому. 8 вересня, у неділю, вже бориспільці зібралися на центральній площі – біля будинку районної та міської рад, щоб стати свідками справді історичної події – підняття національного прапора. З промовами виступили депутат Верховної Ради Левко Лук’яненко та місцеві рухівці. Блакитно-жовте полотнище, освячене отцем Софронієм, урочисто, під «Ще не вмерла Україна..» та «Ой у лузі червона калина…» піднеслось у захмарене того вечора бориспільське небо. Перед тим із сусідньої щогли на вимогу отця Софронія – депутата міськради Дмитра Дмитрука – було спущено державний червоно-лазуровий прапор. Його повернули на місце вже наступного дня. 
За два тижні, у неділю 22 вересня, Бориспіль відзначав своє головне свято – День міста. Воно проходило під гаслом «І оживе добра слава – слава України».

Союз розпадався, його символи, нав’язувані протягом останніх семи десятиліть, втрачали свою цінність. У своїх листах у редакцію «Трудової слави», сподіваючись цим «достукатися» до міської влади, мешканці Борисполя пропонували демонтувати пам’ятник Леніну на центральній площі та передати його до музею, а на тому місці встановити пам’ятник Тарасові Шевченку, повернути історичні назви бориспільським вулицям, спорудити хоча би пам’ятний знак на честь видатного земляка Павла Чубинського тощо. Щодо останнього, то у відповіді на сторінках газети редакція повідомляла, що пам’ятник постане вже до кінця року. Але як відомо, той бронзовий пам’ятник постав лише на десяту річницю незалежності, комуністичного боввана прибрали з-перед очей напередодні двадцятої, а вулиці були перейменовані лише на 25-му році з часу відновлення незалежності України.
Відходили у минуле радянські свята. 7 жовтня, у день радянської конституції, українці вже мали працювати, а от щодо «Роковин великої жовтневої соціалістичної революції» Верховна Рада вказівок не давала. Це й породило сумніви на чиновницьких нарадах – то вихідні 7 і 8 листопада (це були четвер і п’ятниця), чи ні. А якщо ці дні є святковими – то які прапори вивішувати, чи проводити урочисті збори та святкові зустрічі. Тут, за словами голови райради Г. Кириленка, кожен мав діяти, як вважає за потрібне, а прапори висіти і державні, і національні.

Осінь дев’яносто першого проходила в Україні під знаком підготовки до всеукраїнського референдуму щодо долі Акту проголошення незалежності України та перших президентських виборів. Обидва голосування мали відбутися 1 грудня. За висновками короткого інтерв’ювання мешканців Борисполя, проведеного «Трудовою славою» у жовтні, мешканці міста не сумнівалися у тому, як голосувати на референдумі, а от щодо кандидатури на виборах – були певні вагання, з більшою прихильністю до Леоніда Кравчука. Серед аргументів на користь голови парламенту – що не слід зараз міняти лідера, а Кравчук має реальний досвід управління, при ньому маємо стабільність, у нього більший рейтинг, і він є компроміснішою фігурою, ніж В’ячеслав Чорновіл. А от мешканець Борисполя О. Бистрий поділився підслуханою розмовою двох начальників, ще вчора комуністів: «При Кравчуку ми зможемо ще років із п’ять пожити, а якщо прийде Чорновіл, то доведеться з наступного ж дня працювати, щоб пожити».
Щоб бути зареєстрованим, кожен кандидат на пост президента мав до 31 жовтня зібрати щонайменше 100 тисяч підписів на свою підтримку. Підписні листи на підтримку кандидатів оформлювалися і в Борисполі. Загалом у Київській області на підтримку усіх кандидатів було зібрано 40 тисяч підписів. З них понад чверть – 11 тисяч – було віддано за міністра сільського господарства О. Ткаченка (до дня голосування зняв свою кандидатуру на користь Л. Кравчука). Свої підписи за представника Соцпартії ставили здебільшого секретарі сільрад, бухгалтери та інші працівники колгоспів та радгоспів. Значно менше підписів на Київщині зібрано за інших кандидатів. Серед підписантів Леоніда Кравчука – переважно різного роду керівники, за лідера Партії Зелених України Юрія Щербака (не був зареєстрований) – представники природоохоронних організацій, за голову Народної Ради та голову комісій з питань освіти і науки у Верховній Раді Ігоря Юхновського – вчителі, науковці, інженери тощо, за багаторічного політв’язня Левка Лук’яненка – представники робітничих професій, селяни.

Наприкінці жовтня відбулися звітно-виборчі збори районної організації Народного Руху України. Вперше вони проходили у незалежній Україні і вперше рухівці змогли зібратися в актовій залі колишнього міськкому компартії, а тепер міськвиконкому. На зборах ухвалено звернення до жителів Бориспільщини із закликом сказати «Так» незалежності України 1 грудня. Подібне звернення було прийняте і на Форумі інтелігенції Бориспільщини, який проходив через кілька днів.
Усі ці події відбувалися на тлі тяжкого економічного становища, у якому опинилася Україна восени 1991 року: тотальний дефіцит, зростання цін на все, щоденні відключення електроенергії тощо. На Бориспільщині тієї осені через неякісні харчові  продукти відбувся спалах дизентерії. А в листопаді через низькі зарплати проходив масовий страйк учителів.
Для українців голосування першого грудня пов’язувалося з надіями усунути всі негаразди, що незалежна Україна, маючи величезний потенціал, швидко відмежується від тих проблем, що мали у складі СРСР, і повернеться у число незалежних, демократичних, економічно розвинених держав.

Першого грудня на дільниці прийшло 92% виборців Бориспільського району та 85% - міста Борисполя. З них за незалежну Україну проголосували 97% у селах та 93,2% - у місті. На президентських виборах 65% і 62% відповідно проголосували за Леоніда Кравчука, 21,2% і 25,5% - В’ячеслава Чорновола, 2,3% і 4,1% - за Левка Лук’яненка.